抗日戰爭期間，當前線軍情緊急時，杜月笙還親自組織自己的門生參加戰鬥，他的部隊稱為別動隊
當前線軍情緊急時，杜月笙還親自組織自己的門生參加戰鬥，他的部隊稱為別動隊。１１月１０日日軍在浦東登陸後猛攻南市，次日夜間國民革命軍撤出上海。別動隊曾在南市及上海近郊阻擊過日軍，有一位支隊長戰死得非常英勇，當他雙腿被炸斷以後，還匍匐在地上投擲手榴彈，最後手榴彈沒了，還抱著日軍一齊滾入蘇州河。然而，這支別動隊終因寡不敵眾而失利，一部撤入法租界，另一部撤出上海，後改組為忠義救國軍，甚至成了汪精衛的偽軍。
上海淪陷後，戰局急轉直下，蔣介石制定了一個秘密計畫，要將這時候停泊在長江內的日軍軍艦封鎖在內陸，然後遣空軍全部炸沉，給日軍一個措手不及。因為這時候日軍還沒有作出全面、持久作戰的準備，他們以為這次戰爭還是“事變”，所以根本想不到蔣介石會主動出擊擴大戰爭。而事實上蔣介石已經決定全面抗戰了。這個計畫的關鍵是用沉船封鎖江陰要塞，密令下達之後，又是杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面偷偷鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起回應，鑿船沉江，阻塞了大半長江航道。然而這一秘密計畫被一個漢奸黃秋岳（他本是一位著名詩人）出賣給了日軍，使得日軍趁著江面還沒有完全堵塞的時候，連夜逃出長江，此一計畫功敗垂成。後來黃秋月被砍頭示眾，連帶有十七位漢奸被槍斃。
杜月笙在上海淪陷後以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。他曾不惜鉅資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，支持抗日宣傳，為廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。
當上海即將淪陷的時候，杜月笙考慮到自己從1932年一"二八上海抗戰到1937年全面抗戰，自己都是站在上海社會各界抗戰領袖的地位，日軍恐怕不會放過他，所以於１９３７年１１月２６日晚，拋下了所有的家屬，與宋子文、俞鴻鈞等人秘密乘船赴香港，繼續進行抗日救亡工作。他這一行動，是對蔣介石抗戰政策的堅決支持，尤其是當虞洽卿、傅筱庵、黃金榮、張嘯林這些上海頭面人物都不肯離開上海這個安樂窩的時候，更顯得杜月笙的支持可貴。
在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。940年他組織人民行動委員會，這是在國民黨支持下的中國各幫會的聯合機構，杜月笙為主要負責人，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。他為蔣介石立的一大功是將汪精衛手下兩位大將高宗武和陶希盛拉過來“反水”，而且讓他們偷出了汪精衛和日本談判的絕密文本，在香港《大公報》上刊登出來，讓汪、日秘密交易曝光，顯出了汪精衛的賣國嘴臉。杜月笙做這事非常機密。先是，１９３９年１１月他從留滬門徒徐采丞處獲悉高、陶有反正意向後，急飛重慶向蔣介石彙報。返港後杜與高、陶代表黃群接觸面談後再次飛抵重慶向蔣彙報，請示機宜，１９４０年１月高、陶二人在杜月笙的周密安排下秘密離滬赴港。不久陶希聖滯留在上海的３個孩子亦經杜月笙、萬墨林的籌畫抵達香港。
杜月笙安排自己的門生留在上海，支持戴笠的軍統“鋤奸”，為此他的手下也做出了不少犧牲。比如他的總管萬墨林就被７６號汪偽特務機關誘捕，在牢裏被打得皮開肉綻，後來到醫院裏躺了將近半年，吃了不少苦頭。但萬墨林沒有吐漏任何重要資訊，也算是一條硬漢，為杜月笙掙足了臉面。而杜月笙另一位手下楊漁笙（曾是杜多年的帳房）在這一段時期表現軟弱，不敢為抗日賣命，杜就看不起他，覺得他塌了自己場。有一次楊漁笙偷偷跑到香港，想求著杜月笙讓他在香港“抗日”，杜月笙不答應，非得讓他回上海，楊跪求，據說杜月笙踢了他，說以後不要再來見他！從這些事情來看，杜月笙抗戰不是做花架子，而是真的把它當作一件大事、盡了自己的全力來做。
１９４２年３月上海統一委員會書記長吳開先被日軍逮捕後，杜月笙均盡全力打通關節進行營救。吳開先承認，杜月笙為了營救他“個人耗費三百萬元以上”……萬墨林和吳開先兩人最後都是日本軍方同意釋放的。日軍之所以忽然主動放人，是因為他們這時候知道杜月笙可以和蔣介石單獨聯繫，而日軍正想和蔣介石講和，所以以釋放杜月笙手下來向杜示好。在這一段時期，蔣、杜關係非常密切。
只有杜月笙在香港淪陷轉到重慶後，蔣介石開始漸漸對杜有所不滿。有幾件事情杜月笙做得讓蔣介石很惱火。其中一件是轟動重慶的“黃金案”。
當時國民政府深受通貨膨脹之苦，為緩和通脹，搞了黃金儲券，以六個月為一期公開發行。特意說明購買這種券的，不論將來幣值有何變動，到期可兌到黃金。但到了抗戰勝利之前，國民政府實在無力支撐了，所以大約在1945年3月底，孔祥熙召集了幾個機要的部下商議，決定翌日起，黃金排價由每兩二萬元，提高到三萬五千元，但孔祥熙自己是最大的蛀蟲，想趁機撈一把，他安排心腹提前囤積了大批黃金，因為和杜月笙關係好，照顧一下他，也將這個消息透漏給杜。也有人說是孔的心腹透露的消息，孔本人沒有打算洩漏機密。於是杜月笙的中華貿易信託公司和他所控制的其他企業，前往搶購。連杜的司機、保鏢，也購買了幾十兩。當黃金漲價的消息傳出，有人知道杜月笙等人提前得到資訊，於是輿論大嘩，一片叫駡之聲，蔣介石迫於壓力下令徹查，結果把財政部總務司長王紹齋扣押。王紹齋是杜月笙的得力弟子，一直追隨左右，在香港時，就被派在吳鐵城的“榮記行”當總務處長，作為吳、杜之間的橋樑。這次，他是參加密商的少數人之一，據說，是他泄了密。當時，市面流言，說法院公審時，將傳杜到庭質詢，但終久未成事實，因為杜月笙在後面使了手腳。這件事雖然擺平了，但蔣介石對杜月笙的好感也打消了大半。
當蔣介石開始厭惡杜月笙的時候，杜月笙也開始對蔣介石懷著戒心了。有一天，孔祥熙邀杜月笙、范紹曾和楊虎三人去孔家吃飯，飯時孔祥熙告訴他們，蔣介石認為四川幫會勢力太大，準備殺一兩個青洪幫頭子壓一壓。孔向蔣說，別人又沒有反對你，還擁護你，你為什麼要殺他們？蔣不說話了。但他後來還是槍斃了一個四川袍哥首領程澤潤。他是兵役署署長，原因是蔣介石看到了死在機房街羅漢寺的新兵，他認為新兵還沒上戰場就被折磨（饑寒交迫，因為當時克扣軍餉成風）至死，此事萬難忍受。杜月笙聽完孔祥熙這一席交心之談，當時隱忍不發，到離開孔家後就顯出他所受刺激之深了。路上他對范紹曾和楊虎說：“我們一向擁護他，今天成功了就要殺我們，以後大家都得小心些。”他估計到蔣不會殺到他的頭上來，但對蔣介石這種翻臉無情的作風，已經趕到寒心了。
抗戰已經勝利在望的時候，１９４５年４月杜月笙在重慶受到蔣介石的召見，命其馳赴東南，預為佈置，準備接收日偽控制的上海等地區。杜月笙於是趕往浙江淳安，一方面固然是想配合盟軍登陸，為國民政府再作點貢獻，以提高自己在戰後的地位，另一方面是自感多年離滬，他的人馬分化極大，再不趁早收攏，勝利之後很難在上海重新叱吒風雲。然而正當杜月笙匆忙行動，急欲有所表現時，１９４５年８月１４日日本宣佈無條件投降。
勝利來得這麼快，讓所有人都感到意外。當然最意外的是蔣介石。現在的蔣介石早已不是當年混跡上海灘交易所裏，吃了上頓沒下頓的癟三，而是堂堂國際四大強國的領袖之一，是全中國的民族英雄，是掌管中國命運的救星，他正躊躇滿志，氣朗神清，開始注意自己“國際領袖”的風儀和做派。國際領袖當然不應該和黑社會分子稱兄道弟，所以他現在覺得杜月笙這幫人成了衣服上的補丁：當年窮困的時候虧了這幾個補丁擋風遮寒，現在闊了，再穿這件補丁衣服就配不上自己的身份了。
1945年8月28日，杜迫不及待地從淳安經杭州回上海。他很久就想過過大官癮，可是蔣介石對他卻一直不肯公開重用，因為怕別人聯繫到蔣介石的流氓出身。而杜的野心又不小，非特任官他是不會做的，他認為上海市長這樣一個職務對他最適宜，希望蔣介石念他昔日反共和長期擁蔣的功勞，能把這一職務給他，加上孔祥熙對他的極力支持，他以為很有把握。結果，蔣介石卻發表錢大鈞任上海市市長，杜非常失望。後來成立上海市參議會，他又想退而求其次，能當個上海市參議會議長也行，但蔣卻放出話來，希望讓CC系的潘公展當選，杜氣得只咬牙。其實，杜月笙這時候的確是想學好，想洗刷自己身上的污泥，願意做個清清白白的人，他之所以打入工商、金融各界，之所以做各種善事，之所以一心抗日，都不過是為了讓自己真正成為紳士，讓自己光明正大走上前臺。通過多年的努力，他做到了一般紳士都做不到的事情，贏得了社會的承認，他現在缺的，就只一個“國民政府”給他的名分。如果他當上上海市市長，他就得到這個名分，徹底成了“體制內”的人，就像當年蔣介石從一個青幫最低級的癟三上升為國家最高領袖一樣，杜月笙也將從上海灘最髒的泥潭中爬出來，成為上海灘的最高領袖。憑他的手腕和氣派，他做起上海領袖來未必比那些官僚差，至少他不會借機貪財。但是蔣介石不敢給他這樣的機會。蔣介石的傳奇是屬於他個人的，他不會讓別人來複製他的成功。在政壇發展的計畫擱淺之後，杜只好改變口氣，大談什麼“推進社會力量，扶導經濟事業以輔佐政府，是個人生平宿願”來為自己解嘲。
可是，國民黨中有一批後起之秀卻不答應他這麼“輕鬆”退卻。他們這批人和老蔣的流氓出身不同，都受過正規大學教育，甚至還喝過洋墨水，他們有著改造黨和國家的熱情，現在漸漸冒頭，欲有所作為。這批人的首領就是蔣經國，他周圍籠絡了不少有才幹、有熱血的青年，欲蕩除國民黨根深蒂固的腐化，他們對杜月笙這種從黑社會爬出來的“聞人”向不拿正眼看，所以他們欲改造國家和黨，首先就把杜月笙來開刀。
很快，杜月笙就被這批國民黨少壯派開了兩刀：一是宣鐵吾和杜月笙“鬥法”，一是蔣經國上海“打虎”。
宣鐵吾，浙江諸暨人，早年喪母，由當裁縫的父親撫養成人。他家道貧寒，幼年唯讀過私塾。中國共產黨成立後，宣鐵吾和陳兆龍、張秋人等過從甚密，曾一度加入過ＣＰ。１９２４年，黃埔軍校成立，宣考進軍校，為第一期學生。黃埔學生中有左傾的“青年軍人革命同志會”和右傾的“三民主義革命同志會”。宣鐵吾進黃埔後，思想即逐漸傾向於後者。當時，蔣介石和蔣經國均住在黃埔軍校內，宣曾當過蔣介石辦公室的侍衛，因為表現忠誠，又升為侍衛長。在黃埔這段時期，宣鐵吾和蔣經國的私人感情特別融洽，稱兄道弟，似為莫逆之交，直到１９２５年蔣經國去莫斯科學習，兩人才分手。
抗戰期間，浙東尚未淪陷時，蔣經國在奉化溪口舊宅讀書，由馬公愚講授《曾文正公全集》，宣鐵吾經常往訪，作徹夜長談。時宣鐵吾已是浙江省中將保安副司令，經蔣經國的推薦，又兼任三青團浙江省籌備主任、九十一軍軍長等職，成為身兼數職的浙江屈指可數的紅人。由此，更進一步奠定了他和蔣經國的關係。宣鐵吾對蔣介石忠誠，與蔣經國的觀點一致，私交融洽，所以頗得蔣氏父子信任。二人都認為，只有鬥垮惡勢力和黑社會，國民黨的天下才有可為。
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